Slik syntetisere Ribose

Et praktisk , fire-trinns fremgangsmåte kan syntetisere ribose fra en L- arabinose -derivat ved bruk av hovedsakelig den Swern- oksidasjon teknikk og en påfølgende stereoselektiv reduksjon sammen med inversjon av 2-hydroksy -gruppen i L- arabinose -derivat . Ifølge J Stage, hvis prosessen utføres på riktig måte , kan resultatet av denne fremgangsmåte viser en relativt høy 76,3 prosent utbytte fra beskyttede L- arabinose -derivater , som markerer en betydelig økning i eksperimentell effektivitet. Du trenger
L - arabinose
16,4 g , 100 millimolar metyl beta - L - arabinopyranoside
38,6 g , 300 millimolar 2,2- dimetoksypro
130 milliliter tørr dimetylformamid
Amberlyst 15, 1 g
mekanisk omrører
Dimetylsulfoksid (DMSO)
Oksalylklorid
reduksjonsmiddel slik som LiAlH4
EtOH
80 prosent AcOH
Methyl beta -L- ribopyranoside
Silica gel kolonne kromatografi apparat
Beaker
bunsenbrenner på
Vis flere instruksjoner
en

Lag en tilstrekkelig ren , fargeløs sirup av L - arabinose derivat 3 ,4 -O- isopropyliden -p -L- arabinosid , fra L- arabinose . Dette oppnås ved å blande 16.4 g, 100 millimolar metyl beta -L- arabinopyranoside med 38.6 g, 300 millimolar 2,2-dimetoksypropan i 130 ml tørt dimetyl -formamid i nærvær av Amberlyst 15, 1 g . Dette behov for mekanisk røring ved romtemperatur i 18 timer. Filtrer harpiksen og fordamp løsningsmidlet , og deretter ko- fordampet residuet produsert med m - xylen. Produktet er L - arabinose i sirup - lignende form .
To

Emne L - arabinose derivat til Swern oksidasjon . Dette er en standard kjemisk fremgangsmåte som unngår anvendelse av toksiske metaller , som forklart av organisk kjemi . Dimethylchlorosulphonium ion er skapt ved omsetning av DMSO med oksalylklorid ved -78 grader Celsius. Dette mellomproduktet blir så de- protonert for å danne et ylid svovel , som deretter intramolekylært de- protonert , hvorved man fikk produktet.
3

følge med reduksjon i nærvær av et effektivt reduksjonsmiddel, slik som LiAIH4 eller LiAlH ^ ( OtBu ) 3 , i EtOH ved null grader Celsius .
4

de beskytte isopropylidengruppe av den deriverte (som kanskje ikke har skilt seg ennå) ved å legge det sammensatte til 80 prosent AcOH , metyl- beta -L- ribopyranoside og rist av det overskytende , uønskede grupper ved å underkaste den resulterende blanding ved hjelp av silikagelkolonnekromatografi til å .
5

Gjenta Swern oksydasjon , reduksjon og de- beskyttelse med den resulterende blanding , for ytterligere å forbedre den mid- trinns utbytte , da de- å beskytte den anomere posisjonen av sluttforbindelsen ved behandling med 0,8 molar HCl.
6

Nøytraliser reaksjonsblandingen med en syrekatalysator slik som Dowex 50w kationutvekslerharpiks i hydrogen ion ( H + ) form for å skape den endelige , kreves produkt , L - ribose .