Mange hoboer og trampestreker i løpet av denne tiden var unge menn som hadde mistet jobbene eller gårdene sine på grunn av depresjonen. Noen var også veteraner fra første verdenskrig som slet med å finne arbeid etter krigen. I tillegg var det individer som alltid hadde levd en forbigående livsstil og ble tiltrukket av friheten og mobiliteten til hobo-tilværelsen.
Livet som hobo var ofte vanskelig og farlig. Hobos møtte den konstante risikoen for ulykker mens de kjørte på tog, eksponering for elementene og trusselen om sult eller vold. Imidlertid utviklet de også sterke bånd med andre hoboer og stolte ofte på hverandre for mat, husly og kameratskap.
Kulturen og opplevelsene til hoboer har blitt dokumentert i litteratur, musikk og film, som verkene til Jack London, Woody Guthrie og Frank Capra. Disse representasjonene gir innsikt i livene og kampene til disse personene og gir et innblikk i et unikt kapittel av amerikansk historie.